杰森和南茜是令人羡慕的一对，他们喜欢用情书来表达自己的爱。在他们相识三周年的时候，杰森动情地对南茜说：这些是你写给我的情书，它们那么美，我曾经发过誓，在你的情书达到一百封的时候，我就向你求婚。虽然现在只有五十封，可我已经等不及了。嫁给我吧
南茜答应杰森的求婚后，哽咽着说：我会写完那一百封情书
婚后的日子过得幸福而甜蜜，每次杰森出差，南茜就会写信给他倾诉衷肠。在他们结婚十年后的一个春天，杰森被公司派往法国常驻。南茜为了兼顾自己的工作和刚上小学的女儿，没有一同前往。
可在现实面前，纯粹的爱情有时却会显得有些脆弱。到法国的第二年，杰森认识了一个叫凯瑟琳的女人，她丈夫出车祸成了植物人，一直处在昏迷当中，所以她脸上总挂着一种落寞和忧伤的神情，杰森为之着迷。可此时南茜的情书还在一封封地寄往法国，杰森矛盾极了。
杰森在法国的任期本来是五年，可是不知道为什么，总公司在第三年就突然把他调回了英国。
杰森回国了，在南茜面前，他感到羞惭，可是一想到凯瑟琳，他又感到不安。杰森长时间地生活在这种心灵的煎熬中，感到身心俱疲，他给凯瑟琳打过电话去过信，却没有丝毫回音。
五年后的一天，一封来自法国的信点亮了杰森的视线。虽然只有短短几句话，却意义非凡：亲爱的杰森，我的丈夫醒了，我感到生活充满希望。这几年来我也曾思念你，但是现在我终于知道，自己的决定是对的，你属于你的妻子，我属于我的丈夫。我爱你，也感谢你曾经给我的爱，你不欠我的，我也不欠你的了凯瑟琳。
杰森突然释然了，他终于明白，这些年纠葛自己的，与其说是对凯瑟琳的思念，不如说是对她的歉意。而现在，凯瑟琳的幸福终于解放了他一直不安的心！
以后的几年，杰森和南茜的生活又变得像新婚时一样甜蜜了，可是好景不长，在一个下着暴雨的深夜，南茜在熟睡的杰森身边悄然离世她一直有先天性的心脏病。南茜的死就像把杰森推进了一个冰冷的深渊，他彻夜哭泣，直到连泪也流不出来。
一天傍晚，女儿突然在他翻看情书的时候说：妈妈说她给你写过足足一百封情书，是真的么？一百封？是的，南茜承诺过会给自己写上一百封情书！杰森擦亮眼睛，一封一封地数起情书来，可数来数去，却只有九十九封。是南茜记错了，还是女儿听错了？如果真的有一百封情书，那么那第一百封情书到底在哪里呢？
杰森想了半晌，突然间，一个念头掠过了他的脑海。他疯狂找出当年凯瑟琳从法国寄给他的信，信是用打字机打的！凯瑟琳为什么要用打字机而不是亲手写信呢？在那封信的最末段，杰森终于发现了一个秘密！凯瑟琳这个英文名字拼写出来可以是Catherine，也可以是Katherine，可是凯瑟琳总是习惯性地写成Catherine，而在这封信的末端签名处，打字机打的却是Katherine！没有人会写错自己的名字，只有一个解释信不是凯瑟琳写的！
是南茜！杰森呆住了！南茜早就知道他和凯瑟琳的事情，是她请求公司把自己提前召回，她还和凯瑟琳交谈过甚至可能见过面。是她为了平息杰森心中的愧疚感，伪造了这封信，而这封信就是她的第一百封情书！杰森仔细地重读这第一百封情书，这难道不正是南茜自己的表白么？
就在那一瞬间，泪水从杰森眼中喷涌而出，他紧紧地把那第一百封情书贴在了脸上。