莎士比亚在早期作品《威尼斯商人》中塑造了一个唯利是图、冷酷无情的高利贷者夏洛克的形象，是莎士比亚喜剧的巅峰。可惜，生活中莎士比亚自己后来也沦为金钱的奴隶。他像夏洛克一样放起了高利贷，后来，他经常将那些还不起债的借钱人送上法庭。

莎士比亚还曾横刀夺爱，不顾朋友之谊冒充其与美女幽会一次。莎士比亚偷听到同剧组演员理查德布巴吉和一个年轻美女约定了一场秘密的偷情幽会，那名女子对理查德说：你晚上来我房间时，暗号是宣布你自己是理查三世。没想到莎士比亚在夜晚提前来到这名女子黑暗的闺房，并说出了幽会暗号，成了这名女子的入幕之宾。当理查德兴冲冲赶来时，他发现门上贴着一张莎士比亚写的纸条：征服者威廉已经比理查三世捷足先登。

莎士比亚的遗嘱也很奇怪。1610年的某日，莎士比亚从伦敦隐退，终于回到被冷落了多年的妻子身边。然而，在1616年他去世前拟写的遗嘱中，他却将所有的财产，包括谷仓、马厩、果园、土地等，都留给了长女苏珊娜。小女儿只得到一只银质镀金大碗，因为她嫁的人显然令莎士比亚失望比她年龄小，还让别的女人怀了孕。至于与他结发54年的妻子安妮，莎士比亚在遗嘱中仅仅插写了这么一句：把我第二好的床及床上用品留给我的妻子。

1616年，莎士比亚由于生病离世。墓碑上刻着他生前亲自撰写的碑文：看在上帝的面上，请不要动我的坟墓，妄动者将遭到诅咒，保护者将受到祝福。